(+)-(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1262393-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-8-(aminomethyl)-1-(chloromethyl)-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262393-98-5
• 化学式: C₄₁H₄₇ClN₄O₁₂
• 分子量: 823.297
• InChiKey: KONFDYKUBJGXKQ-FYWAGJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-chloromethyl-8-cyano-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 platinum dioxide monohydrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(+)-(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966