4-Fluor-benzyliden-brenztraubensaeure | 16943-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-benzyliden-brenztraubensaeure
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid；3-Butenoic acid, 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-；4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 16943-75-2
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: QWFACAOXARREDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-benzyliden-brenztraubensaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu J.; Nath, Mahendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Fluor-benzyliden-brenztraubensaeure
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A

文献信息

• Synthesis, structures, electrochemical studies and antioxidant activity of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids
  作者：Jairo Quiroga、Pablo E. Romo、Alejandro Ortiz、José Hipólito Isaza、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.045

  日期：2016.9

  Abstract The synthesis of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids 3 from the reaction of 6-aminopyrimidines 1 with arylidene derivatives of pyruvic acid 2 under microwave and ultrasound irradiation is described. The orientation of cyclization process was determined by NMR measurements. The methodology provides advantages such as high yields and friendly to the environment

  摘要 6-氨基嘧啶1与丙酮酸2的亚芳基衍生物反应合成5-芳基-4-氧代-3,4,5,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸3描述了在微波和超声波照射下。环化过程的取向由NMR测量确定。该方法在不使用溶剂的情况下提供了诸如高产率和对环境友好等优点。研究了新型吡啶并嘧啶的抗氧化性能、DPPH 自由基清除能力、ORAC 和阳极氧化电位。
• Features of 3-amino-5-methylisoxazole in heterocyclizations involving pyruvic acids
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Svitlana V. Shishkina、Dmytro Sysoiev、Toma Glasnov、Vladimir I. Musatov、Sergey M. Desenko、Valentyn A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-019-02422-8

  日期：2019.1

  The chemical properties of 3-amino-5-methylisoxazole in the reactions involving pyruvic acid derivatives are reported. The multicomponent condensation of 3-amino-5-methylisoxazole, aromatic aldehyde, and pyruvic acid was not effective while the treatment of the starting amine with pyruvic acid derivatives led to suitable synthetic procedures for selective synthesis of furanones and pyrrolones. It was

  据报道在涉及丙酮酸衍生物的反应中3-氨基-5-甲基异恶唑的化学性质。3-氨基-5-甲基异恶唑，芳族醛和丙酮酸的多组分缩合反应无效，而用丙酮酸衍生物处理起始胺导致了合适的合成方法，可选择性合成呋喃酮和吡咯烷酮。已经确定，只有3-氨基-5-甲基异恶唑的NH 2-亲核中心参与丙酮酸衍生物的杂环化。
• Synthesis and cytotoxicity of new thiazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-one derivatives based on α,β-unsaturated ketones and α-ketoacids
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Lidia Radko、Sylwia Stypula-Trebas、Olexandra Roman、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11696-017-0318-1

  日期：2018.3

  AbstractA series of thiazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one derivatives were obtained via [3 + 3]-cyclization of 4-amino-5H-thiazol-2-one and α,β-unsaturated ketones or α-ketoacids. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity according to US NCI protocols and moderate

  摘要通过4-氨基-5 H-噻唑-2-酮和α，β-不饱和的[3 + 3]-环化获得一系列噻唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物酮或α-酮酸。通过光谱数据和单晶X射线衍射分析来建立新合成的化合物的结构。根据US NCI方案筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了对测试细胞系的中等抑制活性。5-苯基-7-（吡啶-3-基）-3 H-噻唑并[4,5 - b ]吡啶-2-一（3）和2-氧代-7-噻吩-2-基-2,3-二氢噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5-羧酸（12筛选了它们对HepG2和Balb / c 3T3细胞的细胞毒性作用，使用MTT，NRU和TPC分析显示了令人鼓舞的结果。 图形概要
• Efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-7-carboxylic acids catalyzed by a TiO₂/SiO₂ nanocomposite in aqueous media at room temperature
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1515/znb-2018-0076

  日期：2018.9.25

  Abstract A novel and efficient synthesis of eight 5-aryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids using a TiO2/SiO2 nanocomposite with a molar ratio of 1:1 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. The desired products, five of which are new, are formed in short reaction times (2–3 h) with high to excellent yields (94%–98%) under very moderate

  摘要 一种新型高效合成 8 种 5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸描述了使用摩尔比为 1:1 的 TiO2/SiO2 纳米复合材料作为可回收的多相催化剂。在非常温和的反应条件（室温、水介质）下，所需的产品，其中五个是新的，在很短的反应时间内（2-3 小时）以高到极好的收率（94%-98%）形成。
• Arylidene Pyruvic Acids Motif in the Synthesis of New 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles via Tandem Hetero-Diels–Alder-Hemiacetal Reaction
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2015.1076004

  日期：2015.10.2

  reaction using arylidene pyruvic acids with 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones, leading to 6-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acids. The stereochemistry of cycloaddition was confirmed by NMR spectra and a single-crystal x-ray diffraction analysis. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种使用亚芳基丙酮酸与 5-（邻-羟基苯亚甲基）-取代的 4-硫代-2-噻唑烷酮的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应，产生 6-羟基-2-氧代-5-苯基- 3,5a,6,11b-四氢-2H,5H-色基[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d][1,3]噻唑-6-羧酸。环加成的立体化学通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析得到证实。图形概要