2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-t-butylmethyl-acetic acid | 88319-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-t-butylmethyl-acetic acid
• 英文别名: (S)--4,4-dimethylpentanoic Acid；(S)-N-benzyloxycarbonyl-α-neopentylglycine；Cbz-L-t-BuAla；2(S)-benzyloxycarbonylamino-4,4-dimethylpentanoic acid；2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-t-butylmethylacetic acid；N-benzyloxycarbonyl-L-β-tert-butylalanine；4-Methyl-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucine；(2S)-4,4-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 88319-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ARVUWUDYYMENSJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-t-butylmethyl-acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90.3 %的产率得到L-α-新戊基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种L-α-新戊基甘氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑α‑新戊基甘氨酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。甘氨酸在碱性条件下氨基保护得到化合物2，接着路易斯酸催化下与缩醛关环得到化合物3，接着在丁基锂和手性配体作用下与新戊基溴反应再水解得到化合物5，最后脱保护得到L‑α‑新戊基甘氨酸。本发明工艺原料易得，步骤简短，反应选择性高，手性纯度超过99.5％ee，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115572237A
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-双(3,3-二甲丁基)环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-t-butylmethyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种L-α-新戊基甘氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑α‑新戊基甘氨酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。甘氨酸在碱性条件下氨基保护得到化合物2，接着路易斯酸催化下与缩醛关环得到化合物3，接着在丁基锂和手性配体作用下与新戊基溴反应再水解得到化合物5，最后脱保护得到L‑α‑新戊基甘氨酸。本发明工艺原料易得，步骤简短，反应选择性高，手性纯度超过99.5％ee，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115572237A

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• Spiropyrrolidine derived antiviral agents
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11339170B1

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：可抑制冠状病毒复制活性。本发明还涉及包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防受冠状病毒感染的患者的方法，包括向患者施用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Haloalkyl Containing Compounds as Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Setti Eduardo L.

  公开号：US20090023781A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是cathepsins B、K、L、F和S，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。
• Haloalkyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Virobay, Inc.

  公开号：US08013186B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是cathepsins B、K、L、F和S，并因此有用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。