(R)-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one | 77857-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (R)-(+)-2-acetonylcyclohexanone；(2R)-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77857-40-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZBEKDHUCMTXKAO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙酮 在 chromium(VI) oxide 、 D-葡萄糖 、 硫酸 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 lysozyme 、 DNase I 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450催化非手性有机化合物的氧化羟基化反应，同时在一个C中同时形成两个手性中心。H激活步骤

  摘要：

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201310892

文献信息

• Enantioselective alkylation of ketones via chiral, nonracemic lithioenamines. An asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl and .alpha.,.alpha.'-dialkyl cyclic ketones
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Gary W. Erickson、Steven White、Melvin Druelinger

  DOI：10.1021/ja00401a028

  日期：1981.6
• MEYERS A. I.; WILLIAMS D. R.; ERICKSON G. W.; WHITE S.; DRUELINGER M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3081-3087
  作者：MEYERS A. I.、 WILLIAMS D. R.、 ERICKSON G. W.、 WHITE S.、 DRUELINGER M.

  DOI：——

  日期：——