(E)-3,7-dimethyl-7-(triethylsilyloxy)oct-2-en-5-yn-1-ol | 1381871-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-7-(triethylsilyloxy)oct-2-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoct-2-en-5-yn-1-ol
• CAS: 1381871-39-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: KIZDCFOYWZOPKI-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-7-(triethylsilyloxy)oct-2-en-5-yn-1-ol 在 chromium chloride 、 锰 、 三苯基膦氯金 、 MoO(acac)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4RS)-4-((1RS,2E)-1-hydroxy-3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the anti-trypanosomal agent (±)-hydroxyanthecotulide by Cr(ii)-catalysed allylation and Meyer–Schuster rearrangement

  摘要：

  通过 7 个步骤首次合成了具有生物活性的倍半萜内酯羟基香豆素，其中包括 3-（溴甲基）呋喃-2(5H)-酮与炔醛 9 的立体控制 Cr(II) 催化反应，以及温和的 Au(I)-MeyerâSchuster 重排催化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32283h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<(triethylsilyl)oxy>-3-butyne 、 4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到(E)-3,7-dimethyl-7-(triethylsilyloxy)oct-2-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the anti-trypanosomal agent (±)-hydroxyanthecotulide by Cr(ii)-catalysed allylation and Meyer–Schuster rearrangement

  摘要：

  通过 7 个步骤首次合成了具有生物活性的倍半萜内酯羟基香豆素，其中包括 3-（溴甲基）呋喃-2(5H)-酮与炔醛 9 的立体控制 Cr(II) 催化反应，以及温和的 Au(I)-MeyerâSchuster 重排催化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32283h