(3aS,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 1371567-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1371567-88-2
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₆
• 分子量: 477.352
• InChiKey: IKYRSPLRQCLNCU-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck环化法构建庆大霉素和孟加里尔的DEF-Benzoxocin环系统

  摘要：

  新颖的还原性Heck环化方法已经实现了诺加霉素和Menogaril的DEF环系统的构建。我们的策略利用了由异头效应所决定的立体电子偏好性，以引入O-糖苷键，从而以所需的立体化学指导C-糖苷键的桥接。我们的策略依赖于立体选择性的O-芳基糖基化反应和高效的亚硒酸酯消除，为研究还原性Heck环化反应提供了关键底物。在优化的条件下，环化反应顺利进行，其收率可与我们先前报道的模型研究中获得的结果相当。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02575
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.44 g的产率得到(3aS,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  A Model Study for Constructing the DEF-Benzoxocin Ring System of Menogaril and Nogalamycin via a Reductive Heck Cyclization

  摘要：

  A novel reductive Heck cyclization approach was developed in order to construct a model DEF-benzoxocin ring system that is present in nogalamycin, menogaril, and related anthracycline antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol300072h