ethyl 3-(benzylamino)-7-phenylmethoxyhept-2-enoate | 146450-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 146450-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: RUGPIIISJKEFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-7-phenylmethoxyhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle formation through aza-annulation: A stereochemically controlled route to (±)-lupinine.

  摘要：

  The aza-annulation of an acyclic beta-enaminoester with acryloyl chloride was found to be a very efficient method for nitrogen heterocycle formation. Stereospecific hydrogenation of the unsaturated dihydropyridone generated from aza-annulation gave a single disubstituted lactam product. The cis stereochemical relationship of the substituents was confirmed by transformation of the lactam to (+/-)-lupinine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60550-6
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(benzylamino)-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle formation through aza-annulation: A stereochemically controlled route to (±)-lupinine.

  摘要：

  The aza-annulation of an acyclic beta-enaminoester with acryloyl chloride was found to be a very efficient method for nitrogen heterocycle formation. Stereospecific hydrogenation of the unsaturated dihydropyridone generated from aza-annulation gave a single disubstituted lactam product. The cis stereochemical relationship of the substituents was confirmed by transformation of the lactam to (+/-)-lupinine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60550-6