(Z)-7-[(E)-(R)-2-methyl-propane-2-sulfinylimino]-hept-4-enoic acid benzyl ester | 934008-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(E)-(R)-2-methyl-propane-2-sulfinylimino]-hept-4-enoic acid benzyl ester
• CAS: 934008-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: DTFYGHYBAGVJRA-TURYNENJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(E)-(R)-2-methyl-propane-2-sulfinylimino]-hept-4-enoic acid benzyl ester 、 丙酸茴香酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三异丙氧基氯化钛 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(Z)-(7R,8S)-8-methyl-7-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-non-4-enedioc acid 1-benzyl ester 9-(4-methoxy-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y
• 作为产物：
  描述：

  oct-7-en-4-ynoic acid benzyl ester 在 Lindlar's catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-7-[(E)-(R)-2-methyl-propane-2-sulfinylimino]-hept-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y