ethyl 2-(4-(3-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1425378-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(3-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 1425378-03-5
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₆
• 分子量: 628.769
• InChiKey: IFVUPBQKGVCAHF-VEDVFOFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(3-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到ethyl 2-(4-(3-(((3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 ethyl 2-(4-(3-(((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)piperidin-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374