[8]-dehydrogingerol | 1186501-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [8]-dehydrogingerol
• 英文别名: (S,E)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-1-en-3-one；(E,5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-1-en-3-one
• CAS: 1186501-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: MUMCCIPIMCKNTE-SOGBHIHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  486.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8]-dehydrogingerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[8]-姜酚
  参考文献：
  名称：

  6-和8-姜油类似物作为抗生物膜剂的结构-活性关系。

  摘要：

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01426
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [8]-dehydrogingerol
  参考文献：
  名称：

  6-和8-姜油类似物作为抗生物膜剂的结构-活性关系。

  摘要：

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01426

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-(S)-[n]-gingerols via the l-proline-catalyzed aldol reaction
  作者：Shichao Ma、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.081

  日期：2009.7

  An enantioselective approach to (+)-(S)-[n]-gingerols (1a–c) has been developed. The requisite stereogenic centers of target molecules are facilely constructed by the proline-catalyzed cross-aldol reaction from readily available achiral starting materials.

  对（+）-（S）-[ n ]-姜酚（1a – c）的对映选择性方法已经开发出来。靶分子的必需立体异构中心是由脯氨酸催化的交叉羟醛缩合反应轻松地从容易获得的非手性原料中构建的。