5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline 1-oxide | 124495-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 5,7-Dichloro-4-(4-fluorophenoxy)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 124495-16-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂FNO₂
• 分子量: 324.138
• InChiKey: GXMGMVHROWNRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline 1-oxide 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-butyl)-5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922
• 作为产物：
  描述：

  喹氧灵 在 磷酸 、 双氧水 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles

  摘要：

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

  DOI：

  10.1039/c4ob00115j

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• Reaction of Pyridine‐ <i>N</i> ‐Oxides with Tertiary sp ² ‐ <i>N</i> ‐Nucleophiles: An Efficient Synthesis of Precursors for <i>N</i> ‐(Pyrid‐2‐yl)‐Substituted <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202001063

  日期：2020.12.22

  N‐(Pyrid‐2‐yl)‐substituted azolium and pyridinium salts, precursors for hybrid NHC‐containing ligands, were obtained with excellent regioselectivity, employing a deoxygenative CH‐functionalization of pyridine‐N‐oxides with substituted imidazoles, thiazoles, and pyridine. Unlike the traditional SNAr‐based methods, this approach provides high yields for substrates bearing substituents of different electronic

  通过使用取代的咪唑，噻唑和吡啶对吡啶-N-氧化物进行脱氧CH-官能团化反应，获得了具有出色的区域选择性的N-（吡啶-2-基）-取代的azo盐和吡啶鎓盐，具有优异的区域选择性。。与传统的基于S N Ar的方法不同，此方法可为带有不同电子性质取代基的底物提供高收率。吡啶基取代的咪唑基-2-硫酮，苯并二氮杂以及2-氨基吡啶的合成也突出了如此制备的偶氮盐和吡啶鎓盐的用途。
• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Methylation and Arylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides at the C-8 Position
  作者：Bao Wang、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700484

  日期：2017.9.4

  Herein, we report a Cp*Rh(III)‐catalyzed directed C−H methylation of quinoline N‐oxides at the C‐8 position using commercially available organotrifluoroborates as reagents. This method features perfect regioselectivity, relatively mild reaction conditions, and diverse functional group tolerance with good to excellent yields. Additionally, direct C‐8 arylated quinoline N‐oxides products could also be obtained

  在本文中，我们报告了使用市售的有机三氟硼酸盐作为试剂，在C-8位置由Cp * Rh（III）催化的喹啉N-氧化物的定向C-H甲基化。该方法具有完美的区域选择性，相对温和的反应条件和各种官能团耐受性，且收率良好。另外，也可以在相同条件下获得直接的C-8芳基喹啉N-氧化物产品。进行了初步的机械实验，并提出了可能的机理。