biferrocene-1',1'''-dicarbaldehyde | 31761-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biferrocene-1',1'''-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1',1'''-bis(carbaldehyde)biferrocene；cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 31761-07-6
• 化学式: C₂₂H₁₈Fe₂O₂
• 分子量: 426.078
• InChiKey: IJTLQPNKCWPNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biferrocene-1',1'''-dicarbaldehyde 、 lithium aluminium tetrahydride 在 AlCl₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1',1'''-dimethylbiferrocene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的混合价二茂钛鎓盐中的分子内电子转移：制备，结构和57 FeMössbauer特性

  摘要：

  开发了一种方便的新方法来制备1'，1'''-二取代的二茂铁，该二茂铁可以用碘氧化成一系列新的混合价化合物。1'，1'''-二甲氧基甲基，1'，1'''-二乙氧基，1'，1'''-二甲基，1'，1'''-二羟甲基，1'，1的X射线结构'''-二苯甲酰氧基甲基，1'，1'''-二甲硫基和1'，1'''-二乙硫基中性二茂铁和混合价1'，1'''-二乙氧基，1'，1''' -二甲基，1'，1'''-二苯甲酰氧基甲基和1'，1'''-二苯硫基二碘化三碘鎓盐已在298 K下测定。温度为57 FeMössbauer实验。

  DOI：

  10.1021/om970746e
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1'-dimethoxymethylferrocene 在 正丁基锂 、 zinc chloride*2(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到biferrocene-1',1'''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1'，1'''-二取代双二茂铁的合成及（光谱）电化学

  摘要：

  合成了一系列的1'，1'''-二取代双二茂铁，以研究吸电子和供电子基团对双二茂铁单元内电子相互作用的影响。因此，R-bfc-R（bfc = 1：1''-biferrocen-1'，1'''-diyl; R = 1,3-dioxan-2-yl（5a），H（5b），使用不同的合成方法制备了I（5c），3,5-（CF 3）2 -C 6 H 3（5d），CHO（5e），CN（5f））。通过单晶X射线衍射分析已对双茂铁5d，f进行了结构表征。化合物5d显示基于分子间F···F相互作用在固态下平行于（0-11）的二茂铁部分的反式构型，形成一个二维网络。电化学测量结果显示，二茂铁单元有两个分离的可逆氧化还原过程。随着取代基R的吸电子特性的增加，观察到第一氧化还原事件向更高电势的转变。对于双二茂铁5a – f，两个单独的氧化还原过程的氧化还原间隔介于505和620 mV之间。混合价化合物[ 5a – 5f

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121447

文献信息

• Towards the development of polynuclear electron reservoirs containing terpyridine metal complexes
  作者：Teng-Yuan Dong、Mei-ching Lin、Michael Yen-Nan Chiang

  DOI：10.1016/j.inoche.2004.03.018

  日期：2004.5

  The preparations of multinuclear supramolecules assembled from 1',1"'-bis(terpyridyl)biferrocene redox-active subunit with Ru(II) metal centers are described. The appreciable variations detected in the Fe2+/Fe3+ oxidation potentials indicate that there is an interaction between the spacer and terminal ferrocenyl moieties. The binuclear bis(terpyridyl)biferrocene appears to be promising bridge which can ensure fast and quantitative transfer of energy within the array. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.