ethyl 2-(methyl(phenyl)carbamoyl)pent-4-enoate | 1236055-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methyl(phenyl)carbamoyl)pent-4-enoate
• CAS: 1236055-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SNMNGVIZXVOHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methyl(phenyl)carbamoyl)pent-4-enoate 在 copper(I) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 3-allyl-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和有氧条件下通过金属催化的分子内CC键形成原子经济合成羟吲哚

  摘要：

  各种取代的苯甲酸酯和吡啶基酰胺与金属盐作为催化剂的原子经济的直接CC键形成反应，获得了不同取代的羟吲哚，其中金属盐包括Cu2O，FeCl3，Fe2O3，TiO2，ZnO，...

  DOI：

  10.1039/c5gc00703h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(methyl(phenyl)carbamoyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• Low-Temperature, Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Protocol for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：James R. Donald、Richard J. K. Taylor、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02085

  日期：2017.10.20

  strong, nonreversible base in these reactions has been found to effect a dramatic drop in reaction temperature (to room temperature) relative to the current state-of-the-art (>100 °C) procedure. When employing iodine as an “oxidant”, new evidence suggests that this transformation may occur via a transiently stable iodinated intermediate rather than by direct single-electron oxidation.

  报道了一种通过交叉脱氢偶联（CDC）合成3,3-二取代的2-氧吲哚的新的低温程序。已经发现在这些反应中使用强的，不可逆的碱会导致反应温度相对于当前的最新技术水平（> 100°C）急剧下降（降至室温）。当使用碘作为“氧化剂”时，新证据表明，这种转变可能是通过暂时稳定的碘化中间体而不是直接的单电子氧化而发生的。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of sp² C–H and sp³ C–H Bonds: An Expeditious Route to 2-Oxindoles
  作者：Santanu Ghosh、Subhadip De、Badrinath N. Kakde、Subhajit Bhunia、Amit Adhikary、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol302767w

  日期：2012.12.7

  An intramolecular-dehydrogenative-coupling (IDC) using "transition-metal-free" oxidation conditions has been achieved to synthesize a variety of 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the benzylic position. The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (3, 6) with alkyl halides using potassium tert-butoxide concomitant with a dehydrogenative coupling. A radical-mediated pathway has been tentatively proposed for the oxidative process.
• First C−H Activation Route to Oxindoles using Copper Catalysis
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Alexis Perry、David S. Pugh、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol1012668

  日期：2010.8.6

  The preparation of 3,3-disubstituted oxindoles by a formal C-H, Ar-H coupling of anilides is described. Highly efficient conditions have been Identified using catalytic (5 mol %) Cu(OAc)(2)center dot H(2)O with atmospheric oxygen as the reoxidant; no additional base is required, and the reaction can be run in toluene or mesitylene. Optimization studies are reported together with a scope and limitation investigation based on variation of the anilide precursors. The application of this methodology to prepare a key Intermediate for the total synthesis of the anticancer, analgesic oxindole alkaloid Horsfiline is also described.