phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 1340475-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1340475-71-9
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇Se
• 分子量: 775.619
• InChiKey: WABSETRZILWJLY-AJUMBUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  离子液体中硫代糖苷和硒糖苷的无味环保合成

  摘要：

  报告了一种用于制备 1,2-反式硫代糖苷和硒糖苷的环保无味方法。在一锅条件下，使用三乙基硅烷和三氟化硼二乙基醚合物的组合还原裂解二硫化物和二硒化物，然后原位生成的硫醇盐和硒化物与醋酸糖基衍生物在可回收的室温离子液体中反应，得到 [BMIM]˙BF 4硫醇和硒糖苷的优异收率，避免使用有害的硫醇/硒醇和金属催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260966

文献信息

• Useful approach to the synthesis of aryl thio- and selenoglycosides in the presence of rongalite
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.011

  日期：2014.9

  A simple, mild, and cost effective methodology has been developed for the synthesis of aryl thio-and selenoglycosides from glycosyl halides and diaryl dichalcogenides. Diaryl dichalcogenides undergo reductive cleavage in the presence of rongalite (HOCH2SO2Na) to generate a chalcogenide anion in situ followed by reaction with glycosyl halides to furnish the corresponding aryl thio- and selenoglycosides in excellent yields. Using this protocol, synthesis of 4-methyl-7-thioumbelliferyl-β-D-cellobioside (MUS-CB), a fluorescent non-hydrolyzable substrate analogue for cellulases has been achieved.