7-Diethylamino-3-formyl-4-(5'-iodopentyl)coumarin | 787553-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Diethylamino-3-formyl-4-(5'-iodopentyl)coumarin
• 英文别名: 7-(diethylamino)-4-(5-iodopentyl)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 787553-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₄INO₃
• 分子量: 441.309
• InChiKey: RRCAVQQWAJDPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸 、 7-Diethylamino-3-formyl-4-(5'-iodopentyl)coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到[2-[[5-[7-(Diethylamino)-3-formyl-2-oxochromen-4-yl]pentyl-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性胺识别：开发用于多巴胺和去甲肾上腺素的化学传感器。

  摘要：

  [反应：见正文]设计并合成了含硼酸的香豆素醛。传感器通过与胺形成亚胺离子以及与邻苯二酚形成硼酸酯，从而与儿茶酚胺（如多巴胺和去甲肾上腺素）结合。内部氢键对这些分析物产生比色反应，对儿茶酚胺的选择性比对简单胺的选择性高。传感器的荧光被儿茶酚猝灭。

  DOI：

  10.1021/ol048625f
• 作为产物：
  描述：

  7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛 在 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 7-Diethylamino-3-formyl-4-(5'-iodopentyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  选择性胺识别：开发用于多巴胺和去甲肾上腺素的化学传感器。

  摘要：

  [反应：见正文]设计并合成了含硼酸的香豆素醛。传感器通过与胺形成亚胺离子以及与邻苯二酚形成硼酸酯，从而与儿茶酚胺（如多巴胺和去甲肾上腺素）结合。内部氢键对这些分析物产生比色反应，对儿茶酚胺的选择性比对简单胺的选择性高。传感器的荧光被儿茶酚猝灭。

  DOI：

  10.1021/ol048625f

文献信息

• Fluorescent Sensors for Cellular Amines
  申请人：Glass Timothy

  公开号：US20090011454A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides compounds of formulas I, II, and III, methods of making them, and methods of their use. The compounds of the invention can be used as fluorescent sensors, for example, to detect an amine-containing analyte in a biological sample. The compounds can be selective for one type of amine over others and the amount of fluorescence can be correlated with the concentration of the amine in the sample.
• US7977120B2
  申请人：——

  公开号：US7977120B2

  公开（公告）日：2011-07-12