potassium (undec-10-en-1-yl)trifluoroborate | 1557201-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (undec-10-en-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 11-(trifluoroborato)undec-1-ene
• CAS: 1557201-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BF₃*K
• 分子量: 260.192
• InChiKey: XYKZECCLHGHAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸三氟甲基酯 、 potassium (undec-10-en-1-yl)trifluoroborate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 作用下， 反应 15.0h， 以42%的产率得到11-(trifluoromethoxy)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。

  摘要：

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01741
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 potassium (undec-10-en-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y