1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole | 1888441-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole；1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 1888441-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 271.127
• InChiKey: AXOBOLQSSQIPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 异丙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. FIBROTIC DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES FIBROTIQUES PAR EXEMPLE

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R1代表从N-或C-连接的单取代或双取代吡唑、N-或C-连接的可选择单取代或双取代三唑或N-或C-连接的可选择单取代或双取代咪唑中选择的一种五元芳香杂环，该五元芳香杂环可以被氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基中的一种或两种基团取代，但当R1代表N-连接的单取代或双取代吡唑时，R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。

  公开号：

  WO2016046230A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸，非肽α v β 6整联抑制剂用于特发性肺纤维化的治疗吸入

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00959