6-bromo-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-one | 502497-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-one
• CAS: 502497-10-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: DMDUKBHHIQMCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-one 在 palladium diacetate 丙烯酸甲酯（MA） 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2',3',4',5',6',7'-hexahydro-2',2',3,3-tetramethyl-5-methylenespiro[cyclopentane-1,5'(1'H)-indene]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-HeckDielsAlder 反应构建双环和三环骨架

  摘要：

  钯催化的 2-溴 1,6-二烯的分子内反应，然后在单锅操作中与合适的亲双烯体进行分子间 [4+2] 环加成反应，得到六氢茚 8 和 9，产率为 40-78%，即六氢-s-茚并烯在不同的路易斯酸存在下，使用 cyclopent-2-en-1-one (10) 作为亲二烯体，可以以高达 25% 的收率获得衍生物 13，并且可以以 72% 的收率分离螺环戊烷-六氢茚酮 18。当原位形成的亚胺盐用作异二烯体时，可以通过一锅两步操作以 29-46% 的收率获得 hexahydro-1H-[2]pyrindinols 31。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3161::aid-hlca3161>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-bromo-4,4-dimethylhepta-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-HeckDielsAlder 反应构建双环和三环骨架

  摘要：

  钯催化的 2-溴 1,6-二烯的分子内反应，然后在单锅操作中与合适的亲双烯体进行分子间 [4+2] 环加成反应，得到六氢茚 8 和 9，产率为 40-78%，即六氢-s-茚并烯在不同的路易斯酸存在下，使用 cyclopent-2-en-1-one (10) 作为亲二烯体，可以以高达 25% 的收率获得衍生物 13，并且可以以 72% 的收率分离螺环戊烷-六氢茚酮 18。当原位形成的亚胺盐用作异二烯体时，可以通过一锅两步操作以 29-46% 的收率获得 hexahydro-1H-[2]pyrindinols 31。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3161::aid-hlca3161>3.0.co;2-2

文献信息

• Construction of Bi- and Tricyclic Skeletons by Domino-HeckDielsAlder Reactions
  作者：Stefanie Körbe、Armin de Meijere、Thomas Labahn

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3161::aid-hlca3161>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  cycloaddition with suitable dienophiles in one-pot operations gave hexahydroindenes 8 and 9 in yields of 40–78%, an hexahydro-s-indacene derivative 13 could be obtained in up to 25% yield with cyclopent-2-en-1-one (10) as a dienophile in the presence of different Lewis acids, and a spirocyclopentane-hexahydroindenone 18 could be isolated in 72% yield. When in-situ-formed iminium salts were used as heterodienophiles

  钯催化的 2-溴 1,6-二烯的分子内反应，然后在单锅操作中与合适的亲双烯体进行分子间 [4+2] 环加成反应，得到六氢茚 8 和 9，产率为 40-78%，即六氢-s-茚并烯在不同的路易斯酸存在下，使用 cyclopent-2-en-1-one (10) 作为亲二烯体，可以以高达 25% 的收率获得衍生物 13，并且可以以 72% 的收率分离螺环戊烷-六氢茚酮 18。当原位形成的亚胺盐用作异二烯体时，可以通过一锅两步操作以 29-46% 的收率获得 hexahydro-1H-[2]pyrindinols 31。