(2S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine | 153482-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine
• 英文别名: benzyl (2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 153482-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: GRDSAVYKYLYLGF-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,6S,1'Z)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(3-oxo-1-pentenyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  简短，实用的蚁毒生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类化合物的合成

  摘要：

  已经开发出一种简短，实用且非对映选择性的方法来制备蚂蚁生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类（1-3）。所述的立体选择性分子内amidomercuration Ñ -alkenylurethane 4，接着通过氧化脱汞提供了哌啶醇的顺式- 6作为主要产物。此后，氧化顺式- 6，接着通过环的霍纳-埃蒙斯伸长附属物，得到烯酮8，10，和11，其被立体选择性地转化为1，2，和3，分别由催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81807-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-吲哚唑烷195 B和（+）-莫诺林的全合成

  摘要：

  描述了（+）-吲哚并立定195 B和（+）-莫诺林的总合成。手性中心的形成是由手性亚砜立体控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02086-1

文献信息

• A New Procedure for Construction of 2,6-trans-Disubstituted Piperidines Using Osmium-catalyzed Asymmetric Dihydroxylation: Application to the Synthesis of (+)-Epidihydropinidine and (+)-Solenopsin A1
  作者：Hiroki Takahata、Kumiko Inose、Naomi Araya、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-6803

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-epidihydropinidine (1) and (+)-solenopsin A (2) has been achieved by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of the alpha-amino acid-derived N-alkenylurethanes (3) followed by subsequent aminocyclization.
• Total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine
  作者：Guy Solladié、Guo-Hua Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02086-1

  日期：1996.1

  The total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine is described. The formation of the chiral centers was stereocontrolled by chiral sulfoxides.

  描述了（+）-吲哚并立定195 B和（+）-莫诺林的总合成。手性中心的形成是由手性亚砜立体控制的。
• A short, practical synthesis of the ant venom alkaloid, three (3R,5S,8aS)-3-alkyl-5-methylindolizidines
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81807-x

  日期：1993.1

  has been developed. The stereoselective intramolecular amidomercuration of the N-alkenylurethane 4 followed by oxidative demercuration provides the piperidine alcohol cis-6 as a major product. Thereafter, oxidation of cis-6 followed by the Horner-Emmons elongation of the ring appendages affords the enones 8, 10, and 11, which are stereoselectively converted into 1, 2, and 3, respectively, by catalytic

  已经开发出一种简短，实用且非对映选择性的方法来制备蚂蚁生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类（1-3）。所述的立体选择性分子内amidomercuration Ñ -alkenylurethane 4，接着通过氧化脱汞提供了哌啶醇的顺式- 6作为主要产物。此后，氧化顺式- 6，接着通过环的霍纳-埃蒙斯伸长附属物，得到烯酮8，10，和11，其被立体选择性地转化为1，2，和3，分别由催化氢化。