3-azidopropyl [methyl (2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)uronate] | 1097178-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl [methyl (2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)uronate]
• CAS: 1097178-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇
• 分子量: 471.51
• InChiKey: JGXQQXBSTAPADV-QMDPOKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl [methyl (2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)uronate] 、 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含α-L-古洛糖醛酸和β-D-甘露糖醛酸的海藻酸盐片段的总合成中的受体反应性

  摘要：

  首次报道了以β- D-甘露糖醛酸（M）和α- L-古洛糖醛酸（G）为特征的混合序列藻酸盐寡糖的总合成。使用GM构件组装了一组GM，GMG，GMGM，GMGMG，GMGMGM，GMGMGMG和GMGGMG海藻酸盐，其具有古洛糖醛酸受体部分和甘露糖醛酸供体侧，以实现顺式的完全立体选择性构建糖苷键。发现还原端异头中心的性质与关键二糖受体中的反应性醇基团相距十个原子，这对构建单元的结合效率产生了巨大影响。这个手性中心决定了受体的整体形状，并且揭示了受体的构象柔韧性是决定糖基化反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201502581
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-α-L-gulopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-azidopropyl [methyl (2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)uronate]
  参考文献：
  名称：

  在藻酸盐组装背景下古洛糖和古洛糖醛酸构建块的反应性

  摘要：

  组装了一组新的 L-古洛糖和 L-古洛糖醛酸结构单元，包括单糖和二糖合成子，以研究这些合成子的结构变化如何影响它们参与的糖基化反应的结果。我们的研究证实了之前的报告，即古洛糖基 C4-OH 基团是一种相对较差的亲核试剂。我们没有发现相邻的 C5 官能团对醇的反应性有重大影响，并且古洛糖受体没有提供比它们的古洛糖酸对应物更有效的糖基化反应。发现合成子的构象行为对反应的结果至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600336

文献信息

• Stereoselective Synthesis of L-Guluronic Acid Alginates
  作者：Jasper Dinkelaar、Leendert J. van den Bos、Wouter F. J. Hogendorf、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/chem.200800960

  日期：2008.10.20

  postulated that this glycosylation behaviour originates from nucleophilic attack at the oxacarbenium ion, which adopts the most favourable 3H4 conformation. Building on the stereoselectivity of gulose, a guluronic acid alginate trisaccharide was assembled for the first time by using gulopyranosyl building blocks.

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。