O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-Glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-D-glucopyranose | 136451-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-Glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-D-glucopyranose
• CAS: 136451-35-9
• 化学式: C₅₉H₆₇NO₂₉
• 分子量: 1254.17
• InChiKey: IBLNWCWSOGWTHL-OBSDWRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  384.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-Glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-Glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1