3-benzoyl-7-methylindolizine-1-carbonitrile | 154224-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-7-methylindolizine-1-carbonitrile
• CAS: 154224-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: WMKZPZRBWDMHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-benzoyl-7-methylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives

  摘要：

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0534

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。
• Wei, Xudong; Hu, Yuefei; Li, Tingsheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2487 - 2490
  作者：Wei, Xudong、Hu, Yuefei、Li, Tingsheng、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——