(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane | 1161113-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
• 英文别名: [1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]triazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1161113-45-6
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 549.742
• InChiKey: RHDNDHIWWXMHLT-IIWBRFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 三氟乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  点击叠氮-炔环加成合成 D-(-)-1,4-二取代三唑-碳核苷

  摘要：

  报道了一种重新审视和改进的光学活性叠氮基碳核苷的合成。这种叠氮基前体用于通过铜 (I) 催化和微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极分子成功且通用地合成对映体纯 D-(–)-1,4-二取代的 1,2,3-三唑基碳核苷环加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801124
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 (1R,2R,3S,4R)-4-azido-1-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-1-[4-(acetoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  点击叠氮-炔环加成合成 D-(-)-1,4-二取代三唑-碳核苷

  摘要：

  报道了一种重新审视和改进的光学活性叠氮基碳核苷的合成。这种叠氮基前体用于通过铜 (I) 催化和微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极分子成功且通用地合成对映体纯 D-(–)-1,4-二取代的 1,2,3-三唑基碳核苷环加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801124