2-methoxycarbonyl-(3-isopropenyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-(3-isopropenyl)cyclopentanone
• 英文别名: trans-2-methoxycarbonyl-3-isopropenylcyclopentanone；methyl trans-2-isopropenyl-5-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (1S,5R)-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XEGHDWUGXCMASG-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-(3-isopropenyl)cyclopentanone 在 cerium(III) chloride 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 chokol G
  参考文献：
  名称：

  Tanimori, Shinji; Ohashi, Tetsuya; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 351 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-己烯二酸二甲酯 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-(3-isopropenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Halfbrodt, Wolfgang; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 885 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Hyperireflexolides A and B
  作者：Andreas B. zur Bonsen、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02232

  日期：2023.9.1

  Hyperireflexolides A and B were synthesized in six steps via the dearomatization and fragmentation of a simple acylphloroglucinol starting material. The dearomatized acylphloroglucinol undergoes a sequence of oxidative radical cyclization, retro-Dieckmann fragmentation, stereodivergent intramolecular carbonyl-ene reactions, and final α-hydroxy-β-diketone rearrangements to give the target natural products

  Hyperireflexolides A 和 B 通过简单的酰基间苯三酚起始材料的脱芳构化和断裂分六个步骤合成。脱芳构酰基间苯三酚经历一系列氧化自由基环化、逆迪克曼断裂、立体发散分子内羰基烯反应以及最终的α-羟基-β-二酮重排，得到目标天然产物。该序列基于一项生物合成提议，该提议声称 hyperireflexolides 是高度重排的多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，该提议得到了 hyperireflexolides B 结构修改的支持。
• Tanimori, Shinji; Ueda, Takafumi; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, <hi>1993</hi>, vol. 57, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Tanimori, Shinji、Ueda, Takafumi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Tanimori, Shinji; Ueda, Takafumi; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Tanimori, Shinji、Ueda, Takafumi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Groth, Ulrich; Halfbrodt, Wolfgang; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 885 - 890
  作者：Groth, Ulrich、Halfbrodt, Wolfgang、Koehler, Thomas、Kreye, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Tanimori, Shinji; Ohashi, Tetsuya; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 351 - 352
  作者：Tanimori, Shinji、Ohashi, Tetsuya、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——