2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol | 257281-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol
• 英文别名: (3aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol
• CAS: 257281-21-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YEXYBBDVOAZZLF-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol 在 Amberlite-IR-120 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.528 g的产率得到1,6-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  多元醇的意外环化

  摘要：

  与文献中先前的报道相反，多元醇如山梨糖醇或甘露糖醇的反应在酸催化剂的存在下，在回流的甲苯中产生良好产率的四羟基氧庚烷衍生物，并完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9013427
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  多元醇的意外环化

  摘要：

  与文献中先前的报道相反，多元醇如山梨糖醇或甘露糖醇的反应在酸催化剂的存在下，在回流的甲苯中产生良好产率的四羟基氧庚烷衍生物，并完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9013427

文献信息

• A ring closing metathesis-osmylation approach to oxygenated oxepanes as carbohydrate surrogates
  作者：Jerome C.Y. Wong、Patrick Lacombe、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01881-x

  日期：1999.12

  A ring closing metathesis (RCM)-osmylation sequence has been developed for the formation of highly oxygenated cyclic ethers from the corresponding acyclic dienes. A systematic examination of various substrates in this reaction revealed that the process is general in scope and is insensitive to the number of alkoxy substituents present. Subsequent osmylation of the metathesis product proceeds with excellent diastereoselectivity to furnish highly oxygenated oxepanes. These oxepanes represent one-carbon homologated carbohydrates. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.