2-(2-furyl)-4-phenylquinolin-8-ol | 1353582-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-4-phenylquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-4-phenylquinolin-8-ol
• CAS: 1353582-18-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LZCMFTHRGWCLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯乙炔 、 2-氨基苯酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-(2-furyl)-4-phenylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属/布朗斯台德酸协同催化通过邻氨基苯酚、醛和炔烃的一锅反应轻松合成 8-羟基喹啉†

  摘要：

  已经开发了一种方便且直接的三组分一锅法合成 8-羟基喹啉衍生物。在三氟甲磺酸银( I )和三氟乙酸的协同催化下，邻氨基苯酚与一系列醛和炔烃在温和的反应下反应，得到相应的8-羟基喹啉衍生物，收率良好。这些转化表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c8ra07212d

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。