(+/-)-4α-acetamido-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol | 78738-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4α-acetamido-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
• 英文别名: N-[(1R,2S,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetamide
• CAS: 78738-50-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: KJFMWZCEHSQWQV-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4α-acetamido-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 乙酸(1R,2R,3R,5R)-2-乙酰氧基-5-乙酰氧基甲基-3-乙酰氨基环戊酯 、 (+/-)-4α-acetamido-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025