(1S,3R,4R,6R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-((thymin-1-ylmethyl)triazol-1-ylmethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1052725-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-((thymin-1-ylmethyl)triazol-1-ylmethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1052725-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₈
• 分子量: 489.445
• InChiKey: DDVGCNKRKNJROC-QPNPACLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  199.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-((thymin-1-ylmethyl)triazol-1-ylmethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S,3R,4R,6R,7S)-7-(P-2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)oxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c
• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargylthymine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,6R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-6-((thymin-1-ylmethyl)triazol-1-ylmethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c

文献信息

• Synthesis of 6′-Branched Locked Nucleic Acid by a Radical TEMPO-Scavanged Stereoselective Mercury Cyclization
  作者：Gerald Enderlin、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo801081t

  日期：2008.9.1

  A 6'(R)-hydroxymethyl derivative of the locked nucleic acid (LNA)-thymidine monomer has been synthesized by a stereoselective mercury cyclization and subsequent use of TEMPO as a radical scavenger. This Compound was converted to an azide derivative, which in a Huisgen-type [3 + 2] cycloaddition afforded a double-headed nucleoside with a triazole linking an additional thymine to the 6'-position of the LNA-nucleoside monomer.