(Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-but-2-enoic acid methyl ester | 208651-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 208651-74-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: QJLSRZPGNHYMLJ-JOMGHURXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 102.67h， 生成 methyl (1'R,2R,3'S)-2-[2''-tert-butoxycarbonylamino-1''-[(thymin-1-yl)acetyl]aminoethyl]-4-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutyl-carbonyl substituted PNA: synthesis and study of a novel PNA derivative

  摘要：

  A new, optically active, cyclobutyl-carbonyl substituted PNA monomer has been synthesized stereoselectively from a chiral amino acid prepared from (+)-alpha-pinene. A conformational search shows a lack of conformational bias for the monomer and incorporation of the monomer into a standard oligomer is tolerated without changing the binding affinity towards sequence complementary RNA, DNA or PNA targets. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.012
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（+）-α-pine烯立体选择性合成新型环丁烷脱氢氨基酸

  摘要：

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00557-7