1-acetyl-3-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,5,6-trichloroindole | 917247-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-acetyl-3-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,5,6-trichloroindole
• CAS: 917247-66-6
• 化学式: C₃₃H₅₆Cl₃NO₅Si₃
• 分子量: 737.427
• InChiKey: IMDBRFQPNGHWKQ-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,5,6-trichloroindole 在 potassium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-acetyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-(5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-benzylthio-5,6-dichloroindole 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 镍 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-acetyl-3-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646