tert-butyl (7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1467758-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1467758-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 264.256
• InChiKey: SBMFQNFBCGBSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl (S,E)-4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-fluoro-2-oxoindolin-3-yl)-4-(hydro-xyimino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的Aza-Henry反应生成螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]。

  摘要：

  描述了从靛蓝酮亚胺向螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]的新对映选择性途径。在Ph 2 BOX-CuBr 2配合物的存在下，N -Boc-isatin酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的aza-Henry反应提供了具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高> 99％ee）的相应硝基氨基酯。在将硝基还原为肟，裂解N- Boc基团和内酰胺化之后，将氮杂-亨利加合物转化为螺[哌啶-3,3'-羟吲哚] 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500716
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• Construction of Acyclic Quaternary Stereocenters via Mannich-Type Addition of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Zheng-Fei Li、Chong-Lin Zhu、Yun Zhang、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00888

  日期：2022.4.22

  deprotonated, highly enantioenriched α,α-disubstituted N-tert-butanesulfinyl ketimines with isatin-derived ketimines was developed to prepare 3-amino-3-substituted oxindoles bearing an acyclic quaternary stereogenic carbon substituted with two sterically similar groups. The excellent stereocontrol of the deprotonation enabled the formation of metalloenamine intermediates with stereodefined geometry, while

  开发了去质子化、高度对映体富集的 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺与靛红衍生的酮亚胺的 Mannich 反应，以制备带有被两个空间相似基团取代的无环季立体碳的 3-氨基-3-取代羟吲哚。去质子化的出色立体控制能够形成具有立体确定几何形状的金属烯胺中间体，而 C-C 键形成的精确面选择性允许构建具有优异立体选择性的连续四元和四取代立体中心。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Naphthols with Isatin-Derived Ketimines
  作者：Mei Duan、Jingchao Chen、Ting Wang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01659

  日期：2022.11.18

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of naphthols with isatin-derived ketimines was developed with H8-BINOL-derived chiral biaryl phosphoric acid. A wide range of isatin-derived ketimines and naphthols were successfully applied and gave a series of chiral 3-amino-2-oxindoles in excellent yields with high optical purities.

  萘酚与靛红衍生的酮亚胺的对映选择性 Friedel-Crafts 加成是用 H 8 -BINOL 衍生的手性联芳基磷酸开发的。广泛的靛红衍生物酮亚胺和萘酚被成功应用，并以优异的产率和高光学纯度得到一系列手性 3-氨基-2-羟吲哚。