(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one | 873585-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 873585-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: XVHIDPNHVIXFHU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one 在 双氧水 、 苯甲腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对免疫蛋白酶体特异性抑制剂的研究：改进的二氢紫草霉素合成

  摘要：

  Eponemycin 是一种抗肿瘤和抗血管生成的环氧酮天然产物，先前已证明其活性靶向蛋白酶体。尽管已经开发了许多合成方法，但实际有效的依泊霉素合成策略尚未完成。在这里，我们报告了一种有效的新途径，用于制备活性 eponemycin 衍生物二氢 eponemycin。这将有助于设计具有新活性的蛋白酶体抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500437
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对免疫蛋白酶体特异性抑制剂的研究：改进的二氢紫草霉素合成

  摘要：

  Eponemycin 是一种抗肿瘤和抗血管生成的环氧酮天然产物，先前已证明其活性靶向蛋白酶体。尽管已经开发了许多合成方法，但实际有效的依泊霉素合成策略尚未完成。在这里，我们报告了一种有效的新途径，用于制备活性 eponemycin 衍生物二氢 eponemycin。这将有助于设计具有新活性的蛋白酶体抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500437