(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one | 873585-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 873585-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: XVHIDPNHVIXFHU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one 在 双氧水 、 苯甲腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对免疫蛋白酶体特异性抑制剂的研究：改进的二氢紫草霉素合成

  摘要：

  Eponemycin 是一种抗肿瘤和抗血管生成的环氧酮天然产物，先前已证明其活性靶向蛋白酶体。尽管已经开发了许多合成方法，但实际有效的依泊霉素合成策略尚未完成。在这里，我们报告了一种有效的新途径，用于制备活性 eponemycin 衍生物二氢 eponemycin。这将有助于设计具有新活性的蛋白酶体抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500437
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对免疫蛋白酶体特异性抑制剂的研究：改进的二氢紫草霉素合成

  摘要：

  Eponemycin 是一种抗肿瘤和抗血管生成的环氧酮天然产物，先前已证明其活性靶向蛋白酶体。尽管已经开发了许多合成方法，但实际有效的依泊霉素合成策略尚未完成。在这里，我们报告了一种有效的新途径，用于制备活性 eponemycin 衍生物二氢 eponemycin。这将有助于设计具有新活性的蛋白酶体抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500437

文献信息

• Towards Immunoproteasome-Specific Inhibitors: An Improved Synthesis of Dihydroeponemycin
  作者：Abby Ho、Kedra Cyrus、Kyung-Bo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200500437

  日期：2005.11

  practical and efficient synthetic strategy for eponemycin has yet to be accomplished. Here, we report an efficient new route for the preparation of dihydroeponemycin, an active eponemycin derivative. This will aid the design of proteasome inhibitors with novel activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  Eponemycin 是一种抗肿瘤和抗血管生成的环氧酮天然产物，先前已证明其活性靶向蛋白酶体。尽管已经开发了许多合成方法，但实际有效的依泊霉素合成策略尚未完成。在这里，我们报告了一种有效的新途径，用于制备活性 eponemycin 衍生物二氢 eponemycin。这将有助于设计具有新活性的蛋白酶体抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)