2,2-bis(octyloxy)-1-phenylethan-1-one | 161065-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(octyloxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dioctoxy-1-phenylethanone
• CAS: 161065-36-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: DLTVSGFSINYLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(octyloxy)-1-phenylethan-1-one 在 (DHQ)2AQN lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-Hydroxy-3,3-bis-octyloxy-2-phenyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  酮与手性路易斯碱的催化不对称氰硅烷化反应

  摘要：

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，

  DOI：

  10.1021/ja036222p
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 苯基丙醇水合物 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,2-bis(octyloxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与手性路易斯碱的催化不对称氰硅烷化反应

  摘要：

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，

  DOI：

  10.1021/ja036222p

文献信息

• Synergistic Catalysis of Se and Cu for the Activation of <scp> <i>α</i> ‐H </scp> of Methyl Ketones with Molecular Oxygen/Alcohol to Produce <scp> <i>α</i> ‐Keto </scp> Acetals ^†
  作者：Chao Chen、Zhicheng Cao、Xu Zhang、Yiming Li、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000089

  日期：2020.10

  Selenium and copper synergistically catalyzed the oxidation/alkoxylation of methyl ketones to synthesize α‐keto acetals directly. Using O2 as oxidant and alcohol as solvent and alkoxylation reagent, the reaction is practical from industrial viewpoint. Mechanistic studies revealed that copper promoted the oxidation of organoselenium intermediates with O2 to allow the key rearrangement and selenoxide

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。
• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。
• Mizyuk, V. L.; Kinakh, V. G.; Lapshin, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 570 - 577
  作者：Mizyuk, V. L.、Kinakh, V. G.、Lapshin, A. V.、Kharchevnikov, A. P.、Shibanov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Misjuk W. L., Kinakh W. G., Lapshin A. W., Khartschewnikow A. P., Shibano+, Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 4, S 535-541
  作者：Misjuk W. L., Kinakh W. G., Lapshin A. W., Khartschewnikow A. P., Shibano+

  DOI：——

  日期：——