2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-hydroxyphenylmethyl)nitrobenzene | 375793-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-hydroxyphenylmethyl)nitrobenzene
• CAS: 375793-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: SHQAIEUELHFJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-hydroxyphenylmethyl)nitrobenzene 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,10,27,34-tetraoxo-1,10-dimethoxy-1,10-diphospha-11,50-dioxa-26,35-diaza[2](3)benzeno[3](2)benzeno[1](3,4)nitrobenzeno[3](2)benzeno[3](3,5)nitrobenzeno[1](2)benzenocyclophane
  参考文献：
  名称：

  迈向合成肾上腺素受体-形状选择性肾上腺素在水中的识别。

  摘要：

  一种经过合理设计的新受体分子结合了水中的肾上腺素衍生物。它的结合模式模仿了天然受体中非共价相互作用的相互作用。对于纤细的多巴胺骨架，可以实现较高的形状选择性，并导致具有α取代基的底物（如氨基酸衍生物）被排斥。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3148::aid-anie3148>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-acetoxyphenylmethyl)-nitrobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-hydroxyphenylmethyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  迈向合成肾上腺素受体-形状选择性肾上腺素在水中的识别。

  摘要：

  一种经过合理设计的新受体分子结合了水中的肾上腺素衍生物。它的结合模式模仿了天然受体中非共价相互作用的相互作用。对于纤细的多巴胺骨架，可以实现较高的形状选择性，并导致具有α取代基的底物（如氨基酸衍生物）被排斥。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3148::aid-anie3148>3.0.co;2-s

文献信息

• Towards Synthetic Adrenaline Receptors—Shape-Selective Adrenaline Recognition in Water
  作者：Michael Herm、Oliver Molt、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1485::aid-chem1485>3.0.co;2-h

  日期：2002.3.15

  By virtue of this combination of weak attractive forces, adrenaline derivatives in water are bound with high shape selectivity for the slim dopamine skeleton. We think that these findings support the postulated cooperative interplay of noncovalent interactions in the natural receptors. In addition, they provide access to a new type of adrenaline sensor. This may be the first step towards an artificial

  尽管肾上腺素能受体在信号转导中起关键作用，但其作用机理仍知之甚少。我们已经模仿了一个大的膜蛋白与一个合理设计的合成宿主小分子的假定结合模式。实验证明了静电吸引，氢键，π堆积和疏水相互作用的同时进行。由于这种弱吸引力的结合，水中的肾上腺素衍生物对纤细的多巴胺骨架具有高的形状选择性。我们认为这些发现支持了自然受体中非共价相互作用的假定协同相互作用。另外，它们提供了对新型肾上腺素传感器的访问。这可能是迈向人工信号转导系统的第一步。