methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 85193-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 85193-94-8
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₁
• 分子量: 577.629
• InChiKey: VAIVYGDECFWPNB-SWXFVYIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肺炎链球菌识别的受体结构的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85219-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x