2-acetyl-7-nitro-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 848774-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-7-nitro-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 2-nitro-7-acetyltetrahydropyrene；1-(7-Nitro-4,5,9,10-tetrahydropyren-2-yl)ethanone
• CAS: 848774-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RBJMWPRIACUEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-acetyl-7-nitro-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-N,N-dimethylamino-7-acetyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的四氢py的合成及光物理研究

  摘要：

  四氢py衍生物2- N，N-二甲基氨基-7-硝基-4,​​5,9,10-四氢py（1）和2- N，N-二甲基氨基-7-乙酰基-4,5,9,10-四氢py（2）被合成和表征。这些分子的光物理性质已在以下几个方面进行了研究溶剂。这吸收光谱的1表示有轻微的红移溶剂极性，而2的极性或多或少保持不变。荧光光谱 这些化合物表现出很大的 溶剂极性相关的斯托克斯位移。斯托克斯位移与E T（30）和E N T参数相关，并通过Mataga–Liptay方程进行了定量分析。两种化合物均显示出较低的荧光量子产率环己烷。纳秒闪光光解 研究表明，低量子产率在 环己烷是由于系统间交叉到三重态。在2的情况下，在所有其他情况下，荧光量子产率都很高溶剂。在1的情况下，荧光量子产率非常低。极性溶剂 这是通过调用扭曲的分子内电荷转移状态来解释的。

  DOI：

  10.1039/b409411e
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 sodium nitrate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2-acetyl-7-nitro-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  区域异构乙酰硝基芘和硝基芘醇的合成和稳定离子研究以及硝基取代基对 α-芘碳正离子的影响的 GIAO-DFT 研究

  摘要：

  几种区域异构乙酰硝基芘由异构乙酰芘通过温和的质子硝化合成。1-乙酰芘硝化生成3-、6-和8-硝基衍生物（8-硝基为主要异构体），从中生成相应的甲醇[NO2-Py-CH(OH)CH3; Py=芘]被合成。通过从六氢芘开始，通过硝化/芳构化/还原或芳构化/硝化/还原序列合成异构 4-乙酰硝基芘及其相应的甲醇。4-乙酰基-3-硝基芘和1-(6-硝基芘-1-基)乙醇的分子结构通过X射线分析确定。四氢芘是合成异构硝基-2-乙酰芘的起点。1-乙酰基-8-硝基芘、4-乙酰基-3-硝基芘的低温质子化、和 2-乙酰-6-硝基芘在 FSO3H/SO2ClF 或 FSO3H/SbF5 (1:1)/SO2ClF 中导致形成鎓离子（通过 C=O 和 NO2 质子化）。羰基离子中的电荷离域（芘离子特征）受羰基位置的强烈影响，其中 4-乙酰基-3-硝基芘二阳离子是最离域的。1-(3-硝基芘-4-基)乙醇的超强酸质子化产

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800849