methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate | 616876-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(benzoyloxymethyl)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 616876-62-1
• 化学式: C₄₄H₅₇N₃O₁₃Si
• 分子量: 864.034
• InChiKey: CSYPGVDYVADQEZ-BYHAUTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate 、 methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl [dimethylthexylsilyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210