6-氯-5-喹啉醇 | 1236162-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-喹啉醇
• 英文名称: 5-hydroxy-6-chloroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-quinolin-5-ol；6-Chlor-chinolin-5-ol；5-Quinolinol, 6-chloro-；6-chloroquinolin-5-ol
• CAS: 1236162-17-6
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: UBOQTLCUIPMASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 在 磷化氢 、 硫酸 、 水 、 碘 、 硝酸 作用下， 生成 6-氯-5-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Claus; Schedler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective biochlorination of hydroxyquinolines by a flavin-dependent halogenase
  作者：Fuchao Xu、Amanda Merkley、Dayu Yu、Jixun Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.044

  日期：2016.11

  by incubating the corresponding substrates with IPTG-induced E. coli BL21(DE3)/Rdc2. They were respectively characterized as 3-hydroxy-4-chloroquinoline (3a), 5-hydroxy-6-chloroquinoline (5a), 5-chloro-6-hydroxyquinoline (6a), and 7-hydroxy-8-chloroquinoline (7a) by NMR and MS analyses. This work represents the first enzymatic preparation of chlorohydroxyquinolines and provides a ‘green’ method to synthesize

  Rdc2是来自Pochonia chlamydosporia的黄素依赖性卤化酶。通过在N-末端和C-末端同时引入His 6标签，使用Ni-NTA亲和层析从大肠杆菌中分离Rdc2的产量提高了三倍。Rdc2和黄素还原酶（Fre）与7种不同的羟基喹啉的体外反应表明，3-羟基喹啉（3），5-羟基喹啉（5），6-羟基喹啉（6）和7-羟基喹啉（7）可以被专门卤化。 。通过将相应的底物与IPTG诱导的大肠杆菌一起孵育来制备这些产品BL21（DE3）/ Rdc2。它们分别由3-羟基-4-氯喹啉（3a），5-羟基-6-氯喹啉（5a），5-氯-6-羟基喹啉（6a）和7-羟基-8-氯喹啉（7a）表征。 NMR和MS分析。这项工作代表了第一个酶法制备氯羟基喹啉的方法，并提供了一种“绿色”方法来合成这组具有医学重要性的化合物。
• Synthesis of 5-hydroxyquinolines
  作者：Jianke Li、Daniel W. Kung、David A. Griffith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.058

  日期：2010.7

  A series of 5-hydroxyquinolines has been prepared via the Skraup reaction. Several regioisomers were made either by selective displacement of a leaving group or by using a bromo substituent as a blocking group. The bromo group was found to be an excellent blocking group due to its stability during the Skraup reaction and easy removal thereafter. Halides at the 5-position of quinoline were found to

  通过Skraup反应制备了一系列5-羟基喹啉。通过选择性取代离去基团或通过使用溴取代基作为保护基团来制备几种区域异构体。由于溴基在Skraup反应期间的稳定性并且此后易于除去，因此发现其是优异的封闭基团。发现在喹啉5位的卤化物比在7位和8位的卤化物更具反应性。最后，我们还发现了一种独特的方法来还原喹啉上的吡啶环，而卤素取代基则保持不变。