1-pivaloyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1346777-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Pivaloyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethan-esulfonate；[1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1346777-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 315.314
• InChiKey: PDKWYXRFJHJUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-pivaloyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) iodide 、 二甲基苯基硅烷 、 sodium trimethylsilanolate 、 Pd(cinnamyl)(dppbz)(Cl) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以42%的产率得到C₁₈H₂₅NO
  参考文献：
  名称：

  双氢化铜和钯催化下烯烃与烯醇磺酸盐的对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02117
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-叔丁基-羰基-4-哌啶酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-pivaloyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Vinyl Sulfonates

  摘要：

  A method for the palladium-catalyzed trifluoromethylation of cyclohexenyl sulfonates has been developed. Various cyclohexenyl triflates and nonaflates underwent trifluoromethylation under mild reaction conditions using a catalyst system composed of Pd(dba)(2) or [(ally1)PdCl](2) and the monodentate biaryl phosphine ligand (t)BuXPhos. The trifluoromethyl anion (CF3-) or its equivalent for the process was generated in situ from TMSCF3 in combination with KF or TESCF3 in combination with RbF.

  DOI：

  10.1021/ol202885w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
  作者：Yang Yang、Thomas J. L. Mustard、Paul Ha-Yeon Cheong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201308585

  日期：2013.12.23

  Completely linear: The title reaction provides an effective means to access a wide range of prenylated arenes and “skipped dienes” in a completely linear‐selective fashion, as demonstrated by a concise synthesis of the anti‐HIV natural product siamenol. DFT calculations shed light on the origin of the excellent regioselectivity observed with the current Pd‐based catalyst system.

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。
• Pd-catalyzed cross-coupling of polyfluoroarenes with cyclic vinyl triflates
  作者：YanBo Yu、Zhen Wang、XinGang Zhang

  DOI：10.1007/s11426-013-5024-4

  日期：2014.2

  An effective method for Pd-catalyzed cross-coupling between polyfluoroarenes and cyclic vinyl triflates has been developed. This protocol provides a useful and facile access to polyfluoroarylated cyclic alkenes that are difficult to prepare otherwise. The advantages of this method are its high efficiency and operational simplicity.

  我们开发出了一种在 Pd 催化下实现多氟烯烃与环状乙烯基三甲酸酯之间交叉偶联的有效方法。该方法为制备其他方法难以制备的多氟芳基化环烯提供了有用而简便的途径。该方法的优点是效率高、操作简单。