cyclohexyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanone | 17875-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Cyclo-hexyl-p-trimethylsilylphenylketon
• CAS: 17875-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: FLJZTIPZXJPSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环己基苯基甲酮 在 magnesium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到cyclohexyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  重新审视用于芳基羰基化合物脱芳基硅烷化的 Mg/TMSCl/偶极溶剂系统：底物范围、转化和机理研究

  摘要：

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01178