5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol | 859446-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol；5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 859446-03-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WBEXVFLBMXJLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  全合成coformycin的碳环类似物

  摘要：

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89698-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 以75的产率得到5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3, 391-393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• Application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the total synthesis of CP-225,917
  作者：James A. Ashenhurst、Ljubomir Isakovic、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.071

  日期：2010.1

  The application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the synthesis of CP-225,917 is described.

  描述了[6 + 4]环加成策略在CP-225,917合成中的应用。
• Synthesis of Radioiodinated Carbocyclic Cytosine Analogues
  作者：Hyun-Seok Ahn、Gwang-Il An、Hak-June Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1931

  日期：2011.6.20

  Department of Chemistry and Applied Chemistry, Hanyang University, Kyunggi-do 426-791 KoreaReceived March 29, 2011, Accepted April 21, 2011The synthesis of carbocyclic analogues of normal nucleosides has grown exclusively since they have shownpotential antiviral and antitumor activities. Radiolabeled cis-1-[4-(hydroxy-methyl)-cyclopent-2-enyl]-5-[

  汉阳大学化学与应用化学系，Kyunggi-do 426-791 Korea 2011 年 3 月 29 日收到，2011 年 4 月 21 日接受 正常核苷的碳环类似物的合成已经完全发展，因为它们显示出潜在的抗病毒和抗肿瘤活性。放射性标记的 cis-1-[4-(羟基-甲基)-环戊-2-烯基]-5-[
• N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0267878A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  The compounds of the formula I wherein R, R3 and R5 independently represent hydrogen or hydroxy provided that at least one of R, R3 and R5 represents hydroxy; R1 represents hydrogen, lower alkyl, C3-C7alkenyl, hydroxy-lower alkyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl-lower alkyl, 2-norbornyl, 2-norbornyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-C3-C6cycloalkyl, 9-fluorenyl or 9-fluorenyl-lower alkyl; or R1 represents a bicyclic benzo-fused 5 or 6-membered saturated carbocyclic radical or a benzo fused 5 or 6-membered saturated heterocyclic radical containing a heteroatom selected from oxygen and sulfur directly attached to the fused benzene ring, any said bicyclic radicals being optionally substituted on the benzo portion by lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R2 represents hydrogen, halogen, -SR1 or -N(R9)R1 in each of which R1 has meaning as defined hereinbefore provided that R1 in -SR1 does not represent hydrogen; R9 represents hydrogen or lower alkyl; R4 represents hydroxymethyl provided that R2 does not represent either hydrogen or -NHRI in which R1 represents either hydrogen or lower alkyl; or R4 represents lower alkoxymethyl, lower alkylthiomethyl or -CONHR6 in which R6 represents lower alkyl, aryl-lower alkyl, C3-Cscycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in form of a pharmaceutically acceptable ester; and salts thereof; methods for their preparation; and their use as adenosine receptor agonists are disclosed.

  式 I 的化合物 其中R、R3和R5独立地代表氢或羟基，但R、R3和R5中至少有一个代表羟基；R1代表氢、低级烷基、C3-C7烯基、羟基-低级烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-低级烷基、2-降冰片基、2-降冰片基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、芳基-C3-C6环烷基、9-芴基或9-芴基-低级烷基；或 R1 代表双环苯并 5 或 6 元饱和碳环基，或苯并 5 或 6 元饱和杂环基，其中含有一个选自氧和硫的杂原子，直接连接到苯并环上，任何上述双环基的苯并部分可选择被低级烷基、低级烷氧基或卤素取代；R2 代表氢、卤素、-SR1 或-N(R9)R1，其中每个 R1 的含义如前文所定义，条件是 -SR1 中的 R1 不代表氢；R9 代表氢或低级烷基；R4 代表羟甲基，条件是 R2 不代表氢或-NHRI，其中 R1 代表氢或低级烷基；或R4代表低级烷氧基甲基、低级烷硫基甲基或-CONHR6，其中R6代表低级烷基、芳基-低级烷基、C3-Cscycloalkyl或羟基-低级烷基；公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯的形式酯化；及其盐；其制备方法；及其作为腺苷受体激动剂的用途。
• Stable 5-Substituted Cyclopentadienes for the Diels-Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine
  作者：Jonathan Hudon、Timothy A. Cernak、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.200803344

  日期：2008.11.3