(3aS,4Z,6E,10S,11aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-10-trimethylsilyloxy-3,3a,8,9,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one | 1160724-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4Z,6E,10S,11aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-10-trimethylsilyloxy-3,3a,8,9,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 1160724-91-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 424.728
• InChiKey: ZUFVAEFUULHTCJ-QVAMZTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3aS,4Z,6E,10S,11aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-10-trimethylsilyloxy-3,3a,8,9,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以76%的产率得到(1R,6S,7Z,9S,13R,15R)-15-methyl-2,4,12,18-tetraoxatetracyclo[13.2.1.01,6.09,13]octadec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-diversifolin的全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物活性的ac草型倍半萜（-）-diversifolin的第一个全合成。合成的特征包括（i）闭环易位以生成10元碳环；（ii）甲硅烷基二烯醇醚与甲醛在α位的区域选择性Mukaiyama aldol反应，以及（iii）完全官能化的内酯转座11-氧杂双环[6.2.1]十一烷体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.192
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.7h， 以100%的产率得到(3aS,4Z,6E,10S,11aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-10-trimethylsilyloxy-3,3a,8,9,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-diversifolin的全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物活性的ac草型倍半萜（-）-diversifolin的第一个全合成。合成的特征包括（i）闭环易位以生成10元碳环；（ii）甲硅烷基二烯醇醚与甲醛在α位的区域选择性Mukaiyama aldol反应，以及（iii）完全官能化的内酯转座11-氧杂双环[6.2.1]十一烷体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.192

文献信息

• Total synthesis of (–)-diversifolin
  作者：Tomoaki Nakamura、Kazuma Tsuboi、Motoko Oshida、Tomoko Nomura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.192

  日期：2009.6

  First total synthesis of biologically active germacrane-type sesquiterpene (−)-diversifolin has been achieved. The features of the synthesis involve (i) ring-closing metathesis to give a 10-membered carbocycle, (ii) regioselective Mukaiyama aldol reaction of silyl dienol ether with formaldehyde at the α-position, and (iii) lactone transposition of the fully functionalized 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane

  已经实现了具有生物活性的ac草型倍半萜（-）-diversifolin的第一个全合成。合成的特征包括（i）闭环易位以生成10元碳环；（ii）甲硅烷基二烯醇醚与甲醛在α位的区域选择性Mukaiyama aldol反应，以及（iii）完全官能化的内酯转座11-氧杂双环[6.2.1]十一烷体系。