ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroacetate | 29229-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroacetate
• 英文别名: α-Fluor-3,4-methylendioxy-phenylessigsaeure-aethylester；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroacetate；benzo[1,3]dioxol-5-yl-fluoro-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroacetate
• CAS: 29229-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: LTUUKJKFHBXSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-diazoacetate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• H–F bond insertions into α-diazo carbonyl compounds
  作者：Laiéli S. Munaretto、Rafael D. C. Gallo、Luiz Paulo M. O. Leão、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1039/d2ob00400c

  日期：——

  A reaction for H–F bond insertion into α-diazo carbonyl compounds is reported. The protocol describes a simple reaction setup employing commercially available HF·pyr (Olah reagent) as the fluorine source. The method is rapid and practical, and allows access to a broad range of α-fluorinated carbonyl compounds in generally good yields.

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。