methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate | 130531-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 130531-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₁₀Si
• 分子量: 465.573
• InChiKey: IJPBMLWCNPKTQJ-CQQDWVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  160.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,9-di-O-acetyl-3,5,8-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  用作糖基供体的脱氧-N-乙酰基-神经氨酸的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84037-s
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  用作糖基供体的脱氧-N-乙酰基-神经氨酸的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84037-s

文献信息

• HASEGAWA, AKIRA;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 393-414
  作者：HASEGAWA, AKIRA、OGAWA, MASAYUKI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——