3-(2'methyl-1'-propenyl)cyclohex-2-enol | 1333206-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'methyl-1'-propenyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1333206-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SALDITRVEWUHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-(2'methyl-1'-propenyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable One-Pot Synthesis of 2,4-Dienols from Cycloalkenones: Optimized Total Synthesis of Valerenic Acid

  摘要：

  A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy migration to form diastereo- and enantiomerically enriched 2,4-dienols. The usefulness of this protocol is demonstrated in a short synthesis of valerenic acid.

  DOI：

  10.1021/ol202170c