N-{1-(3-fluorophenyl)ethylidene}-4-methoxyaniline | 1281850-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-(3-fluorophenyl)ethylidene}-4-methoxyaniline
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1281850-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: AVXPYQDOAKKHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-(3-fluorophenyl)ethylidene}-4-methoxyaniline 、 cyclohex-1-en-1-yl diisopropyl phosphate 在 四甲基乙二胺 、 1,3-bis-(2,6-diethylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzoimidazol-1-ium bromide 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以51%的产率得到N-(1-(6-fluoro-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  钴-N-杂环碳烯催化的芳亚胺与磷酸烯基酯的定向CHH烯基化反应

  摘要：

  我们在这里报告了芳族亚胺与钴-N-杂环卡宾（NHC）催化体系促进的链烯基磷酸的邻-C-H链烯基化反应。尽管可商购的庞大的NHC配体仅表现出适度的催化活性，但是NHC的氮取代基和主链的精细化使得所需的转化能够在温和的温度下以高收率进行。事实证明，新的Co-NHC系统可用于多种芳基亚胺和磷酸烯基酯，以提供邻烯基化芳基亚胺，它们可作为苯并富勒烯衍生物的前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701105
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3'-氟苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{1-(3-fluorophenyl)ethylidene}-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过酮亚胺与炔烃的CH键活化反应，Rh（III）催化的1-取代异喹啉鎓盐的合成。

  摘要：

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49467e

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Imine-Directed Olefin Hydroarylation under Grignard-Free Conditions
  作者：Wengang Xu、Jie Hui Pek、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201600403

  日期：2016.7.28

  We report here that a cobalt catalyst generated from a cobalt(II) salt and a ligand using magnesium metal is capable of promoting hydroarylation reactions through chelation‐assisted C−H activation. With the appropriate choice of the ligand and other reaction conditions, ketimine‐ or aldimine‐directed branched selective hydroarylations of styrenes and ketimine‐directed hydroarylations of vinylsilane

  我们在此报告，从钴（II）盐和使用镁金属的配体生成的钴催化剂能够通过螯合辅助的CH活化来促进氢芳基化反应。与配体的合适的选择和其它反应条件，或酮亚胺苯乙烯和乙烯基硅烷的酮亚胺定向hydroarylations的醛亚胺的引导支链选择性hydroarylations已经实现。所报道的催化体系可以作为使用格氏试剂作为还原剂的先前开发的催化体系的更方便的替代方案。
• Carboxylate-Assisted Ruthenium-Catalyzed Direct Alkylations of Ketimines
  作者：Lutz Ackermann、Nora Hofmann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol200366n

  日期：2011.4.1

  The mechanism of carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed direct alkylations of ketimines with unactivated alkyl halides was probed through experimental studies. The remarkable chemoselectivity of the broadly applicable catalyst also enabled direct alkylations among others on H2O or under solvent-free reaction conditions.

  通过实验研究了羧酸盐辅助的钌（II）催化酮亚胺与未活化的烷基卤化物直接烷基化的机理。广泛适用的催化剂具有显着的化学选择性，还可以在H 2 O上或在无溶剂的反应条件下进行直接烷基化。
• C–F/C–H Functionalization by Manganese(I) Catalysis: Expedient (Per)Fluoro-Allylations and Alkenylations
  作者：Daniel Zell、Uttam Dhawa、Valentin Müller、Markus Bursch、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b01208

  日期：2017.6.2

  viable within a versatile manganese(I) catalysis manifold. Thus, a wealth of fluorinated alkenes were employed in C–F/C–H functionalizations through facile C–H activation. The robust nature of the manganese(I) catalysis regime was among others reflected by the first C–F/C–H activation with perfluoroalkenes as well as racemization-free C–H functionalizations on imines, amino acids, and peptides.

  C–F / C–H功能化在多功能锰（I）催化歧管中被证明是可行的。因此，通过简便的C–H活化，大量的氟化烯烃被用于C–F / C–H官能化。锰（I）催化体系的强大特性尤其体现在第一次用全氟烯烃进行C-F / C-H活化以及亚胺，氨基酸和肽上无外消旋的C-H官能化。
• Methylenecyclopropane Annulation by Manganese(I)-Catalyzed Stereoselective C−H/C−C Activation
  作者：Yu-Feng Liang、Valentin Müller、Weiping Liu、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704767

  日期：2017.8.1

  C−H/C−C functionalizations with methylenecyclopropanes (MCPs) were accomplished with a versatile base‐metal catalyst. A robust manganese(I) complex enabled the expedient annulation of MCPs by synthetically meaningful ketimines to deliver, upon one‐pot hydroarylation, densely substituted polycylic anilines in a step‐economical fashion. Mechanistic studies provided strong support for a facile organometallic

  使用亚甲基环丙烷（MCP）进行C / H / C-C官能化反应是通过通用的贱金属催化剂完成的。强大的锰（I）配合物通过合成意义上的酮亚胺使MCP的便捷脱环成为可能，从而在一步锅加氢芳基化反应中以分步经济的方式提供了稠密取代的多环苯胺。机理研究为简便的有机金属CH锰提供了有力的支持，而典型的钴，钌，铑和钯催化剂被发现完全无效。