(S)-4-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1453486-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(2R)-2-methoxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1453486-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NDTABTPACNHYHH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-4-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002