2',3-Dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalkon | 64490-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',3-Dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalkon
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 64490-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: XEDHSMBJTTVRAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2',3-Dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalkon 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄基苯并吡喃-4-酮衍生物的合成，抗癌，结构和计算对接研究

  摘要：

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',3-Dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalkon
  参考文献：
  名称：

  3-苄基苯并吡喃-4-酮衍生物的合成，抗癌，结构和计算对接研究

  摘要：

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.026

文献信息

• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• USE OF 1-(2,4-DIHYDROXY-PHENYL)-3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-PROPAN-1-ONE
  申请人：Backes Michael

  公开号：US20110189108A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention concerns the use of a deoxy hesperetin dihydrochalcone or a salt of the deoxy hesperetin dihydrochalcone (I) or a mixture comprising or consisting of a plurality of salts of the deoxy hesperetin dihydrochalcone (I) or a mixture comprising or consisting of deoxy hesperetin dihydrochalcone (I) and a salt or a plurality of salts of the deoxy hesperetin dihydrochalcone (I), to influence the strength of taste impressions of sweet-tasting, unpleasant-, in particular bitter-, tasting or both sweet- and unpleasant-, in particular bitter-, tasting substances or mixtures of substances.

  本发明涉及使用脱氧异柚皮素二氢黄酮或脱氧异柚皮素二氢黄酮的盐（I），或包含或由多种脱氧异柚皮素二氢黄酮（I）的盐组成或构成的混合物，或包含或由脱氧异柚皮素二氢黄酮（I）和脱氧异柚皮素二氢黄酮（I）的一个或多个盐组成或构成的混合物，来影响甜味、不愉快-尤其是苦味-或同时甜味和不愉快-尤其是苦味-的物质或物质混合物的味道强度。
• Use of 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl) propan-1-one
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10702484B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及 3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮用于掩盖、减轻或抑制难闻的味道印象，最好是难闻味道物质或物质混合物的苦味、酸味和/或涩味印象，最好是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物的苦味印象，特别是苦味物质的苦味印象、和/或调节冷味、鲜味、果味和辣味物质或物质混合物的辣味印象，同时加强甜味物质或物质混合物的甜味印象，或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• Verwendung von 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2353403B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• AROMA COMPOSITION
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3700352B1

  公开（公告）日：2021-09-22