3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1621-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1621-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PJIBSNKWGMAWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',3-Dihydroxy-4-methoxy-dihydrochalkon
  参考文献：
  名称：

  3-苄基苯并吡喃-4-酮衍生物的合成，抗癌，结构和计算对接研究

  摘要：

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of flavonoid derivatives as selective agonists for neuromedin U 2 receptor
  作者：Ming-Liang Ma、Ming Li、Jiao-Jiao Gou、Tian-Yu Ruan、Hai-Shan Jin、Ling-Hong Zhang、Liang-Chun Wu、Xiao-Yan Li、Ying-He Hu、Ke Wen、Zheng Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.038

  日期：2014.11

  Central neuromedin U 2 receptor (NMU2R) plays important roles in the regulation of food intake and body weight. Identification of NMU2R agonists may lead to the development of pharmaceutical agents to treat obesity. Based on the structure of rutin, a typical flavonoid and one of the NMU2R agonists we previously identified from an in-house made natural product library, 30 flavonoid derivatives have been synthesized and screened on a cell-based reporter gene assay. A number of compounds were found to be selective and highly potent to NMU2R. For example, the EC50 value of compound NRA 4 is very close to that of NMU, the endogenous peptide ligand of NMU2R. Structure-activity relationship analysis revealed that a 3-hydroxyl group in ring C and a 2'-fluoride group in ring B were essential for this class of compounds to be active against NMU2R. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mycobactin Analogues with Excellent Pharmacokinetic Profile Demonstrate Potent Antitubercular Specific Activity and Exceptional Efflux Pump Inhibition
  作者：Mousumi Shyam、Harshita Verma、Gourab Bhattacharje、Piyali Mukherjee、Samsher Singh、Sujit Kamilya、Pushpendu Jalani、Swetarka Das、Arunava Dasgupta、Abhishake Mondal、Amit Kumar Das、Amit Singh、Federico Brucoli、Claire Bagnéris、Rachael Dickman、Vinay N. Basavanakatti、Patibandla Naresh Babu、Vadivelan Sankaran、Abhimanyu Dev、Barij Nayan Sinha、Sanjib Bhakta、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01349

  日期：2022.1.13
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21
• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。