3-methyl-13H-indolo[3,2-c]acridine | 1027365-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-13H-indolo[3,2-c]acridine
• CAS: 1027365-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: QFSZUSHRWLAJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-13H-indolo[3,2-c]acridine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到3,13-dimethylindolo[3,2-c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 13H-indolo[3,2-c]acridines and Their Methyl Derivatives

  摘要：

  通过中间体 5,6-二氢衍生物 (3a-e) 从 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 (1a-e) 中制备出 7-苯基-13H-吲哚并[3,2-c]吖啶 (2a-e)，并通过 1-(N-苯基氨基)咔唑 (7a-e) 从 13H-吲哚并[3,2-c]吖啶 (8a-e) 中制备出 13H-吲哚并[3,2-c]吖啶 (8a-e)。对 2 和 8 进行了甲基化，并对标题化合物和甲基化产物进行了紫外光谱研究，同时还介绍了最终化合物的合理形成机制。

  DOI：

  10.3184/030823407x198410
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,13-dihydro-5H-indolo[3,2-c]acridine-7-carboxylic acid 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-methyl-13H-indolo[3,2-c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Simple and Convenient Methods for the Synthesis of Indolo[3,2-c]acridines

  摘要：

  The reaction of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ones with anthranilic acid in POCl3 yielded 7-chloro-5,6-dihydro-13H-indolo[3,2-c]acridines, while the same on reaction with isatin under the Pfitzinger reaction condition yielded 5,6-dihydro-13H-indolo[3,2-c]acridine-7-carboxylic acids. The latter reaction was carried out in different basic condition, because of, NaOH yielded more yield instead of KOH. Both the obtained products were treated with Pd/C in diphenyl ether to yield 13H-Indolo[3,2-c]acridines.

  DOI：

  10.1080/00397910903457365